Не имея возможности заниматься любимым делом, подавленная Шарлиз отправилась в Голливуд. Ее заметили там совершенно случайно - однажды, когда банковский служащий отказался выдать ей деньги, она закатила ему "сцену", свидетелем которой стал агент, занимающийся талантами (открывший в свое время также Рене Руссо и Джона Харта). Не имея никаких других вариантов, и без гроша в кармане, Шарлиз ничего не оставалось, как согласиться с предложением начать актерскую карьеру. Для начала ей, правда, пришлось на протяжении некоторого времени исправлять свой Южно-африканский акцент, но вскоре она уже получила свою первую работу – эпизодическую бессловную роль длинной в несколько секунд в «Детях Кукурузы 3», где она сыграла одну из мамаш в парке. Далее последовали "Два дня в долине" /2 Days in the Valley/, после чего Шарлиз приняла участие в прослушивании на роль в новом фильм Тома Хэнкса (его режиссерском дебюте) "То, что ты делаешь!" /That Thing You Do!/ и была выбрана им из числа прочих претенденток - и хотя тогда ей досталась лишь небольшая роль, это уже было хорошим стартом.

Снявшись в судебной ленте "Процесс и ошибка" /Trial and Error/, Шарлиз наконец-то приблизилась к первому эшелону звезд – ей предложили одну из главных ролей в «Адвокате Дьявола» - ее имя стояло на афише рядом с самим Аль Пачино и Киану Ривзом.

После этой ленты на актрису посыпались предложения от киностудий - в 1998 году она получила свою первую главную роль в диснеевской ленте "Могучий Джо Янг" /Mighty Joe Young/; в 1999 году снялась с Джонни Деппом с неудачной фантастической драме "Жена астронавта" /The Astronaut's Wife/ - эта роль частично перекликалась с ее работой в «Адвокате Дьявола» - в обоих лентах супруги Терон переживали мистические перемены в своей жизни (в данном случае, вернувшись после очередного полета, герой Деппа, переживший на орбите встречу с чем-то необъяснимым, начинает пугающе себя вести) - однако, если первая работа была воспринята критиками на ура, то «Жена Астронавта» получила крайне негативные отклики, как в отношении ленты в целом, так и игры актеров.

Важным шагом на пути к «Оскару» в карьере Терон стала трогательная драма «Правила Виноделов» режиссера Лассе Халстрома – лента получила 7 номинаций на «Оскар», включая «лучший фильм», две из которых материализовались – Майкл Кейн был признан лучшим актером второго плана, а Джон Ирвинг получил награду за лучший сценарий. Молодую многообещающую актрису киноакадемики в тот раз решили обойти вниманием, однако признание, как оказалось, было лишь вопросом времени.

В «Азартных Играх» Джона Франкенхаймера Шарлиз в очередной раз досталась роль подружки одного из главных героев, хотя и более насыщенная действием по сравнению с предыдущими аналогичными работами. «Военный Ныряльщик» и «Легенда Баггера Вэнса» также не оставили в карьере Шарлиз какого-либо значимого следа и были лишь очередными ступеньками на пути к по-настоящему главным ролям.

Мрачные «Ярды», в которых Шарлиз удалось получить роль депрессивной наркоманки, девушки героя Хоакина Феникса, послужили для нее неплохим опытом – продюсером нелегко было поверить в то, что жизнерадостная блондинка Терон сможет примерить на экране столь непривычный для себя образ, однако актриса справилась с этой задачей великолепно.

Как это не парадоксально, зрители довольно прохладно восприняли и позитивно-романтический образ Терон в мелодраме «Сладкий Ноябрь» - ремейке одноименной ленты 1968 года, трогательной истории любви смертельно больной девушки и циничного бизнесмена (Киану Ривз), жизнь которого меняется на 180 градусов после встречи с героиней Терон. Лента показалась зрителям слишком «Сладкой» и собрала в прокате США скромные 25 млн долларов (при бюджете в 40 млн), получив при этом весьма слабые рецензии критиков.

После небольшой роли в «15 минутах» с Робертом Де Ниро, Терон снялась в романтической комедии Вуди Аллена «Проклятие нефритового скорпиона» - однако главную женскую роль в своем проекте Аллен все-таки доверил другой актрисе – Хэлен Хант.

Далее был киднэппинг в исполнении Кевина Бейкона и Кортни Лав - «24 Часа» /Trapped/ прошли в прокате США практически незамеченными – малоинтересная история похищения у героини Терон ребенка показалась зрителям совершенно неубедительной, не говоря уж о журналистской братии. Как результат – скромные 6 млн сборов при 30-миллионом бюджете.

Для того, чтобы добиться настоящего признания со стороны кинокритиков, Терон пришлось пойти на по-настоящему героический поступок и обезобразить себя для новой роли до неузнаваемости. Бывшей модели пришлось перевоплотиться в уродливую проститутку, одержимую параноидальной ненавистью к мужчинам – и тем сложнее было данное перевоплощение, что в основу фильма была положена история реальной серийной убийцы. Шарлиз удалось разбудить внутри красавицы настоящее чудовище, монстра, поразившего своей игрой членов киноакадемии – обойдя в своей номинации Наоми Уоттс, Саманту Мортон и Диан Китон, Терон была удостоена первого в своей карьере «Оскара» (надеемся, не последнего). Вернувшись после этого триумфа к себе на родину, актриса была отмечена правительственной наградой и принимала поздравления лично от президента ЮАР.

И если «Монстр» отпугнул многих рядовых зрителей, то вышедший в том же году криминальный триллер «Ограбление по-итальянски» с Марком Уолбергом и Эдвардом Нортоном неплохо показал себя в прокате – еще бы, ведь ленты из разряда «как украсть миллион» всегда привлекали зрителя. Сборы картины, только внутри США превысившие 100-миллионную планку, побудили продюсеров запустить в работу сиквел. Продолжение ленты под названием «Ограбление по-бразильски» должно увидеть свет в 2006 году, актеры уже дали свое согласие на участие в проекте.

В 2005 году Шарлиз решила пойти по стопам Анджелины Джоли и Миллы Йовович, попробовав себя в жанре женского экшн-муви. Ей была предложена главная роль в экранизации популярного мультсериала «Эон Флакс», придуманного в середине 90х годов Питером Чангом и застолбившего себе место в эфире американского MTV. Как часто бывает в подобных случаях, полнометражный продукт оказался не столь востребованным, как его оригинал – сборы за первый уик-энд составили скромные 12 миллионов, что при 60-миллионом бюджете можно расценивать как провал.

Не стоит, однако, забывать, что актрисе с успехом удается чередовать работу в развлекательном кинематографе с серьезными ролями, рассчитанными на внимание киноакадемиков. К таким лентам относится и вышедшая в этом же году производственная драма из жизни трудящихся женщин, борющихся за свои права - «Северная Страна» имеет все шансы попасть в список лент, номинированных на «Оскар», так что, кто знает, может Терон и в этом году улыбнется удача.